Nació en Medellín, Badajoz en 1485 con 14 años fue a estudiar gramática, latín, filosofía y leyes a la Universidad de Salamanca, según historiadores le designan como personaje emprendedor, valiente, elegante, religioso y evangelizador, como capitán dirigía las contiendas y en el combate se unía a los soldados, gobernador prudente. Mujeriego tuvo 11 hijos de 6 mujeres, 4 de ellas eran nativas la más conocida fue La Malinche que además le sirvió como intérprete y con la que tuvo a su hijo Martín. 

Con 19 años llegó a La Española donde fue bien recibido por el gobernador de la isla Nicolás de Ovando, estableciéndose como escribano en la villa de Azua disponiendo de casa, tierras de cultivo y ganado. En 1511 se unió como tesorero a la campaña de Diego Velázquez de Cuéllar para la conquista de Cuba llegando a ser nombrado alcalde de Santiago de Baracoa.

En 1518 Velazquez como gobernador de Cuba le encargó a Cortés una expedición a Yucatán para localizar y si fuera preciso dar ayuda a otras dos anteriores de las que no se tenía conocimiento la de Juan de Grijalva y la de Cristóbal de Olid, sin embargo Cortés la organizó contra la voluntad de Velazquez como una expedición de conquista empleando toda su fortuna llegando a disponer de 11 navios teniendo como primer piloto a Antón de Alaminos , cerca de 600 soldados muchos de ellos veteranos de la guerra de Italia, 110 marineros, 200 indios y negros como auxiliares de la tropa, piezas de artillería y como capitanes: Alonso Hernández Portocarrero, Alonso González Dávila,​ Diego de Ordás,​ Francisco de Montejo, Francisco de Morla,​ Francisco de Saucedo, Juan de Escalante, Juan Velázquez de León, Cristóbal de Olid, Gonzalo de Sandoval, Pedro de Alvarado y Alonso de Ávila. Al llegar a Yucatán los indios huyeron al interior y los soldados se apropiaron de sus pertenencias a lo que Cortés contrarió hizo llegar la misiva a través de un intérprete a los indios que podían regresar, se les devolvió lo robado y los pavos que se les comieron los soldados se les restituyó pagándolos con abalorios lo que propició un buen entendimiento con los nativos convenciéndolos de abandonar sus creéncias en ídolos y evagelizándolos, creando una iglesia con una cruz y realizándose la primera misa a cargo del misionero Juan Díaz. La expedición pudo encontrar al clérigo Gerónimo de Aguilar y otros 7 hombres supervivientes que habían podido huir de haber estado en cautiverio donde "los engordaban para comérselos".  La expedición continuó por la costa hasta llegar a la desembocadura del río Grijalva, en Tabasco en marzo de 1519 habiéndose de enfrentar a los indios mayas-chontales que les ofrecieron dura resistencia provocándose la Batalla de Centla...

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