San Juan fue fundada en 1521 por los primeros españoles, convirtiéndose en la segunda capital de América tras Santo Domingo. Lo hizo unos cientos de metros al este de un asentamiento anterior levantado por Juan Ponce de León. El desplazamiento ubicó la ciudad en una península que formaba una bahía natural perfecta para proteger los barcos. Los ataques a San Juan se intensificaron desde finales del XVI, poniendo a prueba su sistema defensivo. Británicos, como Francis Drake o George Clifford, y holandeses lo intentaron, pero a pesar de victorias parciales, nunca hicieron caer la ciudad. Tampoco Ralph Abercromby, que venía de conquistar Trinidad, fue capaz en 1797. La política de la isla cambió en el XIX por los aires revolucionarios, trayendo más libertades y comercio. Entonces llegaron los estadounidenses. Plantaron una serie de fragatas en 1898 frente a la ciudad. Ángel Rivero Méndez no aguantó la amenaza y atacó, obteniendo una dura respuesta. Finalmente, el tratado de París dio la isla a EEUU a cambio de una modesta suma de dinero.

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