Estuvo en la corte de Enrique IV gracias a la recomendación de su suegro, el escribano Juan Alfonso de Oviedo. No se tienen documentos sobre la vida de Ramírez hasta 1473, ya que, como era el segundón de la familia, los padres no se ocuparon demasiado de su futuro. En 1473 se casa con la madrileña Isabel de Oviedo, hija de Juan Alonso y de María Álvarez de Hoz. Al morir su suegro en 1480 y tras la muerte de su mujer en 1484, recibe un importante patrimonio en Madrid como heredero de Juan Alfonso de Oviedo.

En 1474, tras el deceso de Enrique IV y la coronación de la reina Isabel, Ramírez continúa en la corte convirtiéndose en servidor de los nuevos soberanos Isabel y Fernando. Supo conservar su posición con el cambio de reinado. Participó en la guerra de Sucesión luchando contra el bando de Juana, y demostró su valía militar en las batallas de Zamora y de Toro. En 1476, como consecuencia del triunfo de la banda isabelina en Toro y de su valiosa contribución, reconocida por los Reyes, Ramírez fue nombrado secretario real, miembro del Consejo, regidor de Toledo y alcaide del alcázar, de las atarazanas y de la puerta de las Torres de la ciudad de Sevilla.

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